余少群14岁时考入武汉艺术学校,师从汉剧大师陈伯华,学了整整6年汉剧。在学校期间,就排演了大量的汉剧传统剧目,因成绩优异年年被评为“优秀学生干部”及“三好学生”,他曾获首届武汉市艺术人才“艺蕾奖”。
2002年就职于武汉市汉剧院;同年,荣获武汉市文化局优秀团员,并享受武汉市艺术人才津贴。
2004年,因主演《玉簪记》被陈伯华收为“关门弟子”;同年,其主演的汉剧《风雪三关》参加了第八届艺术节戏曲曲类节目展演。
2005年,进入上海越剧院学习越剧,并举办了个人艺术专场演出;同年,参演越剧电视剧《杨乃武平冤记》,在剧中饰演杨乃武一角。
2006年,余少群由浙江省"人才引进工程"进入浙江越剧团学习越剧;同年,举办了个人越剧专场演出;同年,参加北京电视台的“红楼梦中人”选拔,获得上海赛区“宝玉组”前五强。
2007年,出演电影《梅兰芳》,进剧组之前,余少群还接受了八个月的京剧培训。
2008年12月4日,出演的剧情片《梅兰芳》上映,在片中出演青年时期的梅兰芳,这是他首部大银幕作品,凭借该片中的表现他获得了华表奖、金马奖以及亚洲电影奖等电影节最佳新人奖;12月18日,正式签约海润千易演艺经纪公司成为旗下艺人,并推出个人首支单曲《戏梦人生》。
2010年,主演犯罪剧情片《守望者》;同年,主演清代宫廷剧《苍穹之昴》;9月,在张黎执导的革命历史片《辛亥革命》中饰演汪精卫;11月2日,主演的动作喜剧片《功夫咏春》在全国上映。
2011年,参演功夫片《新少林寺》,在片中饰演静海;6月,参演历史片《建党伟业》,在片中再次饰演梅兰芳;4月19日,主演的古装神话爱情片《倩女幽魂》上映,在片中饰演书生宁采臣;同年,在古装历史传奇剧《隋唐英雄》中饰演唐太宗李世民;11月,主演宫廷历史剧《武则天秘史》。
2012年,主演古装历史剧《大戏法》,并首次在剧中一人分饰两角;同年,主演话剧《风雪夜归人》;3月22日,主演的古装历史片《止杀令》上映,在片中饰演赵道安,凭借该片中的表现他获得了第五届英国万像国际华语电影节最佳男配角奖;12月28日,主演的悬疑惊悚片《地下室惊魂》上映,在片中饰演王东。
2014年2月6日,主演的古装历史剧《钱塘传奇》播出,在剧中饰演乾隆皇帝和陈邦国;同年,在古装传奇剧《神医安道全》中饰演民间神医安道全。
2015年2月22日,主演的古装战争剧《隋唐英雄之薛刚反唐》播出,在剧中饰演薛刚;同年,主演近代传奇剧《末代皇帝传奇》;12月27日,获得“中国电视好演员”奖。
2016年,主演喜剧片《奇怪的同居》;5月20日,主演的文艺片《夜孔雀》上映,在片中饰演学生马林,并献唱电影主题曲《为爱成泥》;6月,执导了个人电影处女作《说好毕业不分手》。
2017年6月,主演的爱情喜剧片《就想和陌生人说话》在上海开机,在片中饰演一名社交恐惧症患者;7月28日,在上映的革命历史片《建军大业》中继续出演汪精卫一角;10月27日,参与录制的节目《演员的诞生》在浙江卫视首播;11月10日,参演的战争片《烽火芳菲》上映,在片中饰演一名教书先生。
2018年2月,加盟2018年CCTV网络春晚;5月29日-6月9日,参演的话剧《风雪夜归人》在国家大剧院演出,饰演魏莲生;8月20日,参演的古装宫斗剧《如懿传》在腾讯视频播出;12月,获行动者联盟2018公益盛典“义仓项目”爱心大使、年度特别贡献奖。
2019年,参演电影《梁祝·再生缘》;6月12日,参演电影《极震区》,在剧中饰演王汉亮;12月,参演电视剧《大中医》。
2021年7月9日,参演的电影《红船》定档在中国内地上映,在片中饰演李达。
2022年,主演电影《人龙传说之九龙壁》。
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