2008年2月,正式拜师成为赵本山,他是赵本山先生的第三批徒弟,在赵本山徒弟中排名第22名。很有表演天赋,赵本山先生对他的描述是:"是个好苗子“。
2009年,在民国喜剧《关东大先生》中饰演贝勒爷身旁侍卫,可爱善良 、多才多谋多策的"小墩子 "而出道。该剧是由赵本山执导,张晓飞、于月仙、刘流主演的民国喜剧,于2009年1月22日在央视八套首播。
2009-2010年,任辽宁卫视《明星转起来》二人转教练。
2013年3月,与宋小宝、沈春阳共同主演苦情剧《樱桃红》,在片中饰演既心疼老爹又惧怕媳妇的"赵虎子" 。
2014年2月28日,参演的电视剧《老兵》播出。
2015年,参加明星喜剧竞赛真人秀《欢乐喜剧人》第一季,不管小沈阳或者宋小宝谁是主要嘉宾,身边都有杨树林的身影;他因为“杨树林团长”一角,深入人心,他踏实的台风和谦虚的态度,收获了一大批粉丝的喜爱,更是在第二季竞演后半程成功地由助演变主演,成为励志的典范;12月11日,参演的电视剧《乡村爱情浪漫曲》播出,在剧中饰演杨光;12月18日,参演的电视剧《废柴兄弟3》在爱奇艺播出,在剧中饰演大哥。
2016年1月17日,参加的综艺节目《欢乐喜剧人》第二季播出。
2017年,参演北京卫视春晚小品《幸福快递》。同年1月,作为常驻嘉宾参加音乐喜剧综艺秀《厉害了!我的歌》;在节目中,与李玉刚联袂演唱《一人饮酒醉》,节目播出半个月,视频总播放量已经突破一亿。同年5月,参加星素喜剧挑战竞技秀节目《笑声传奇》,作为主演出席了软科幻电影《超级APP》在广州开机仪式。11月,参演院线喜剧电影《耿二不二》。
2018年2月16日,参加2018年北京电视台春节联欢晚会。3月14日,参演的电影《超级APP》上映。4月5日,参演的电影《彪哥闯奉天之做梦没想到》在爱奇艺上线。6月15日,参演的电影《猛虫过江》上映。8月18日,参加综艺节目《跨界喜剧王》第三季。
2019年2月5日,参加2019北京卫视春晚。5月6日,参演的电影《笑盗江湖》在腾讯上映,在剧中饰演师爷。7月13日,参加的综艺节目《跨界喜剧王》第四季在北京卫视播出。
2020年2月10日,参演的电视剧《刘老根3》播出,在剧中饰演杨大喇叭;7月31日,执导并主演的电影《囧途夺宝》定档在腾讯视频上映,在剧中饰演杨大树;9月,主演的电影《环球洗浴中心》开机。
2021年1月10日,参加的综艺节目《欢乐喜剧人7》定档在东方卫视播出。2月7日,主演的电影《兴风作浪3》定档在优酷上映,在剧中饰演马六。2月12日,参演的电影《发财日记》定档在腾讯视频、爱奇艺、优酷上映。3月24日,主演的电影《兴风作浪2》定档在优酷上映,在片中饰演老港。3月25日,参演的电视剧《大饭店传奇》定档在优酷播出。5月1日,参演的电视剧《刘老根4》定档在优酷播出,在剧中饰演杨大喇叭。6月12日,参加的综艺节目《象牙山爱逗团》定档在优酷播出。10月9日,参演的电影《东北新青年》定档在爱奇艺上映。12月25日,担任导演并主演的电影《东北奇缘》定档在腾讯视频上映,在片中饰演木根。
2022年2月1日,参加的《2022年北京广播电视台春节联欢晚会》定档在北京卫视、BRTV文艺频道播出。5月22日,主演的电影《狄仁杰之夺命奇香》定档在爱奇艺上映,在片中饰演狄仁杰。同年,主演电视剧《鹊刀门传奇》,在剧中饰演曹公公。11月28日,参演的电视剧《刘老根5》定档在优酷播出,在剧中饰演杨大喇叭。
2023年1月20日,参加的《2023年辽宁卫视春节联欢晚会》定档在辽宁卫视播出,表演小品《非常营销》。1月22日,参加的《2023北京广播电视台春节联欢晚会》定档在北京卫视、北京文艺频道、北京时间同步播出。同日,参加的《春满东方兔年兔奋·2023东方卫视春节晚会》定档在东方卫视播出。2月26日,参加的综艺节目《今晚开放麦》定档在东方卫视播出。3月11日,参演的电影《王牌大保镖》定档在腾讯视频、爱奇艺上映,在片中饰演刘半仙。3月14日,主演的电视剧《不抛弃遇上不放弃》定档在优酷播出,在剧中饰演赵赢。3月24日,参加的综艺节目《惊叹俱乐部》定档在优酷播出。
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