钱小豪在香港出生并长大,祖籍广东三水。10岁时,读书成绩不好的钱小豪开始跟邻居冼林旭学大圣劈挂门功夫。14岁时,钱小豪因在功夫擂台比赛中获铜牌,被电影公司相中。1979年,15岁时的钱小豪以玩票性质报考邵氏武术演员训练班,上了两个月课。恰好导演张彻为《少林与武当》选角,在六七十个演员中,被选上当演员进入张家班,成为张彻的第五代弟子,亦是张彻最后一个关门弟子。
1979年,被导演张彻选中参演由第一部电影《少林与武当》,饰演魏兴洪。虽然这是他的第一部电影,但片酬比普通工人一年工资还高。同年,钱小豪虽然幸运入行,可惜生不逢时,还没大红稳固地位,恩师张彻走下坡路,而离邵氏停产也不剩几年了。
1980年,参演张彻执导的电影《广东十虎与后五虎》;同年,凭借在《广东十虎与后五虎》中的出色表现,在张彻执导的动作电影《飞狐外传》中第一次担任男主角。
1985年,与林正英、许冠英领衔主演由嘉禾电影公司制作发行的恐怖喜剧电影《僵尸先生》,在片中饰演九叔的徒弟,身手敏捷、爱耍小聪明的秋生。之所以他参演《僵尸先生》,缘自一次普吉岛之旅,钱小豪与洪金宝相处了几天。回到香港后,洪金宝就推荐钱小豪拍部僵尸片,因此加入了《僵尸先生》的拍摄。
1986年,在邵氏与嘉禾合拍《原振侠与卫斯理》,公司钦点他饰演男一号原振侠,演韦斯利的周润发还算是配角。 同年,还出演《僵尸先生》的跟风作《僵尸翻生》,饰演盗墓贼旺财。影片尽显黑色喜剧风格,自然取得了不错的票房成绩,算跟风作中比较成功的影片了。
1989年,与林正英、吕方、吴君如、楼南光、玛利亚合作主演恐怖喜剧电影《一眉道人》,饰演一眉道长的徒弟阿豪。同年,还参演喜剧电影《八宝奇兵》,饰演Bruce Hung。
1993年,与李连杰领衔主演古装动作电影《太极张三丰》,饰演大反派董天宝。 同年,在TVB与郑秀文主演电视剧《大头绿衣斗僵尸》,但因其火爆性格也没做多久。
1994年,第二次与李连杰主演动作电影《精武英雄》,饰演霍元甲的儿子霍庭恩。
1997年,加盟香港电视广播有限公司出品的电视剧《大刺客》,并在在第三单元《刺马》中饰演主角张汶祥。 同年,还客串出演弟弟钱小豪执导电影《最佳拍档之醉街拍档》。
1999年,钱小豪与蔡少芬领衔主演动作电视剧《十三密杀令》,饰演男主角新科状元甄兆人;同年,主演的电影《古惑仔之大战拉斯维加斯》在中国香港上映。
2000年,内地影视开始蓬勃,他跟着张之亮北上,做演员、武术指导、导演。同年,在内地拍完《蜀山剑侠传》,但回到香港后两年没有人找他拍戏。
2004年,参演由吴奇隆投资的一部励志电视剧《铁拳浪子》,饰演散打教练郭立华,并和剧中由鲍蕾扮演的美女演一对恋人。
2006年,参演由刘德华、范冰冰、吴奇隆、王志文主演的动作电影《墨攻》。
2008年,与吴奇隆、左小青、叶童、刘思彤、范伟、午马共同主演电影《车票》,饰演吴静丈夫。
2010年,在曾志伟,叶念琛,钟澍佳执导的喜剧电影《七十二家租客》中饰演金鱼佬。同年,还参演恐怖电影《僵尸新战士》。
2011年,在麦兆辉、庄文强执导的古装动作电影《关云长》,饰演袁绍大将颜良。 同年,出演电影《双鞭呼延灼》,扮演呼延灼。
2012年,参演古装悬疑剧《赏金猎人》,饰演日本商人小田次郎。
2013年,与陈友、钟发、吴耀汉、惠英红、鲍起静联袂主演由香港新锐导演麦浚龙执导的恐怖电影《僵尸》。
2014年8月13日,与杨怡、元秋、周子扬、陈自瑶共同为TVB拍摄武打剧《潮拜武当》,并担任剧中男主角。
2016年,主演网络电影《阴阳先生之末代天师》上线。
2018年3月26日,参演的电视剧《VR驱魔人》在香港播出。
2019年6月14日,参演的电影《妈阁是座城》在中国大陆上映,在剧中饰演老猫。7月5日,主演的动作喜剧电影《四目先生》在腾讯视频上映,在剧中饰演豪叔。10月18日,主演的动作喜剧电影《四目大师》上映。
2021年1月28日,主演的电影《茅山》定档在爱奇艺上映,在剧中饰演凌霄道长。3月1日,主演的电影《一眉先生》定档腾讯视频上映。5月3日,参演的电视剧《逆天奇案》定档在中国香港播出,在剧中饰演张耀祈。6月17日,主演的电影《手卷烟》定档在中国香港上映。8月27日,主演的电影《灵幻大师》定档在腾讯视频上映,在片中饰演豪哥。8月28日,参演的电影《龙虎武师》定档在中国内地上映。9月4日,参演的电影《妈妈的神奇小子》定档在中国内地上映,在片中饰演苏桦伟爸爸。9月5日,主演的电影《我不是龙套》定档在腾讯视频上映,在片中饰演王兆杰。
2022年1月20日,主演的电影《龙云镇怪谈》定档在爱奇艺上映,在片中饰演计连营。4月12日,主演的电影《茅山天师》定档在爱奇艺上映,在片中饰演张造临。6月24日,主演的电影《驱魔天师》定档在优酷、爱奇艺、腾讯视频上映,在片中饰演林元婴。8月20日,主演的电影《大幻术师2》定档在爱奇艺、腾讯视频上映,在片中饰演落霞飞。12月22日,主演的电影《僵尸山雀》定档在腾讯视频上映。
2023年2月1日,主演的电影《幻术先生》定档在爱奇艺上映,在片中饰演落霞飞。
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