1994年3月1日,赤楚卫二出生于日本的大阪府守口市。随后,由于父亲的工作原因,他在三岁前一直在美国威斯康星州生活。回国后他迁居至日本的爱知县名古屋,并在这里成长,高中毕业于爱知县的私立东邦高中。
十几岁为名古屋模特事务所FORM JAPAN所属,以赤楚卫二(あかそまもる)为名从事模特、艺人活动。
2010年,加入所属事务所的名古屋男子团体IIKEMENNAGOYA(后BOYS AND MEN),并开始进行舞台公演和各种娱乐节目,之后退出了该团体。2013年,参加Samantha主办的男性模特甄选赛,并获得了最高奖。2014年,加入Tristone娱乐公司。
2013年参加サマンサタバサ品牌主办的メンズモデルオーディション,并获得最高奖。2015年开始以现艺名活动。
2015年,他开始以“赤楚卫二”为艺名进行演艺活动;7月17日,其出演的个人首部电视剧《表参道高校合唱部!》播出,从而作为演员出道;9月19日,他参演的由桐谷美玲主演的漫改爱情电影《女主角失格》上映;10月7日,其出演的网络剧《AKB恐怖夜 肾上腺素之夜》播出;11月7日,他参演的由千叶雄大、松井爱莉主演的爱情电影《通学电车》上映;11月21日,其出演的由中川大志、森川葵主演的爱情电影《通学途中》上映。
2016年1月15日,其出演的由绫濑遥主演的科幻悬疑剧《别让我走》播出;4月8日,他参演的漫改舞台剧《黑子的篮球THE ENCOUNTER》开演,在剧中饰演桐皇学园高校的成员樱井良;9月21日,其出演的由中谷美纪主演的悬疑剧《模仿犯》播出;9月,参演舞台剧《露出狂》;10月1日,其出演的由福山雅治主演的悬疑片《独家新闻》上映;12月16日,他参演的由水川麻美主演的网络剧《东京女子图鉴》播出;12月20日,其出演的由多部未华子、高桥一生主演的圣诞特别剧《原以为命中注定的恋爱不会发生在我身上》播出。
2017年与犬饲贵丈等人共同出演《假面骑士Build》,之后在《假面骑士ZI-O》第一、二集也有客串万丈龙我这个角色。
2019年1月19日,他参演的由坂口健太郎主演的律政剧《Innocence 冤罪律师》播出,在剧中饰演工作上失误很多,但实际上是有钱人的儿子石和德则;4月18日,其出演的犯罪悬疑剧《科搜研之女第19季》播出;4月24日,他主演的原创特摄影像《Build NEW WORLD 假面骑士Cross-Z》发售;7月4日,其出演的由小池荣子主演的电视剧《我分享了丈夫》播出;11月27日,他参演的原创特摄影像《Build NEW WORLD 假面骑士Grease》发售;12月5日,赤楚卫二与马场富美加共同主演的爱情剧《老师,你不知道吗》播出,在剧中饰演即使被女朋友无视也处理的游刃有余、极具人气和魅力的理发师城户理一,这是他主演的个人首部电视剧;12月16日,他主演的电视剧《恐慌广告》播出。
2020年4月5日,他参演的由斋藤飞鸟主演的漫改校园喜剧《别对映像研出手!》播出,在剧中饰演机器人研究部成员小林;4月26日,其出演的由中村伦也主演的悬疑推理剧《美食侦探明智五郎》第三集播出;5月29日,他参与配音的动画电影《恋途未卜》上映;6月16日,他参演的由吉川晃司主演的悬疑推理剧《侦探由利麟太郎》播出,在剧中饰演青年实业家五月翔太;8月14日,他与滨边美波、北村匠海等共同出演的漫改校园爱情电影《恋途未卜》上映;9月25日,其出演的漫改校园喜剧片《别对映像研出手!》上映;10月8日,他主演的漫改爱情剧《到了30岁还是处男,似乎会变成魔法师》播出,在剧中饰演到了30岁还保有处男之身,因此获得了“只要接触就能读取人心的魔法”的安达清;11月2日,其出演的医学刑侦剧《监察医朝颜2》播出,在剧中的第13集中饰演事件的关键线索人物宫田市郎;11月20日,他参演的电影《ヤウンペを探せ!》上映;11月28日,发售首本个人写真集《A》;12月5日,其出演的由吉田羊主演的罪案剧《铁证悬案~真实之门~第三季》播出。
2021年1月31日,参演的电视剧《我家的女儿交不到男朋友》在日本开播,在剧中饰演久远悠人;7月6日,参演的电视剧《她很漂亮》定档在富士台播出,在剧中饰演樋口拓也;8月13日,参演的电影《妖怪大战争 守护者》定档在日本上映;10月14日,主演的电视剧《超富》定档在富士台播出,在剧中饰演春野优;11月6日,主演的电视剧《世界奇妙物语’21 秋季特别篇》定档在富士台播出,在剧中饰演大仓幹夫。
2022年1月7日,参演的电影《决战星期天》定档在日本上映。3月4日,参演的电视剧《擅入寄居者》定档在日本播出。4月8日,主演的电影《樱桃魔法 THE MOVIE~到了30岁还是处男,似乎会变成魔法师〜》定档在日本上映,在片中饰演安达清。同年,参演电视剧《飞舞吧!》,在剧中饰演梅津贵司。同年,主演电影《僵尸百分百~变成僵尸之前想做的100件事~》,在片中饰演天道辉。7月,参演的电视剧《石子和羽男-这样的事也要起诉?-》定档在TBS电视台播出,在剧中饰演大庭苍生。
2023年8月3日,主演的电影《僵尸 100~在成为僵尸前要做的 100 件事~》定档在Netflix上映,在片中饰演秋良。
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