吴俊余从小具有音乐天赋,曾学习过民族演唱,在初中时被川音教授发掘。2008年,16岁的吴俊余开了个音乐汇报演唱会后,开始受到很多唱片公司的青睐,但由于当时年龄太小,所以选择继续学习流行演唱。
2008年,吴俊余获得第三届世界华人歌手赛四川赛区第一名;同年,获得第三届世界德艺双馨歌手赛四川赛区第一名。
2010年,吴俊余获得广告模特赛四川赛区季军;同年,吴俊余参加了湖南卫视选秀节目《快乐男声》的比赛,并获得全国总决赛第九名的成绩;9月,签约了天娱传媒有限公司而正式出道,并推出个人首支单曲《小热恋》,收录于快男合辑《我的舞台》中;10月,参演微电影《我要拍电影》;同年,出版个人书籍《宠爱:吴俊余小热恋珍藏集》。2011年10月14日,吴俊余主演的喜剧动作片《堵车》上映,并在剧中与吕丽萍饰演母子,这是吴俊余参与拍摄的首部电影作品;同年,参演《快女微电影》。
2012年11月30日,主演青春偶像剧《成人记》,在剧中饰演男一号“萌焦男”顾小春;12月17日,与刘恺威、袁姗姗合作,参演古装爱情剧《美人无泪》,在剧中饰演顺治皇帝。
2013年2月5日,吴俊余与谭杰希、陆翊合作出演了校园青春爱情片《全城高考》,并演唱电影主题曲《快乐的时光》;2月6日,其参演的古装武侠剧《笑傲江湖》在湖南卫视首播,吴俊余在剧中饰演少年岳不群;同年,主演励志片《关爱——严冬里的春天》;7月,主演青春偶像剧《星光麦咭学园》;10月,出版了个人书籍《余味》。
2014年1月28日,吴俊余与张卫健、郑国霖合作出演了古装历史剧《隋唐英雄3》,并在剧中饰演了唐太宗第三子吴王李恪;同年,继续出演《隋唐英雄4》;10月21日,吴俊余参演古装神话剧《剑侠》,剧中饰演了吕洞宾的书童小雨。
2015年11月,推出个人回归单曲《亲爱的》;同年,成为首位登上英国电音杂志《DJ Mag》的华人歌手;12月25日,推出个人原创单曲《you are so beautiful》。
2016年1月,吴俊余参加了芒果TV音乐节目《我是歌手谁来踢馆》的比赛,并晋级踢馆歌手前八强;6月7日,首次担任制作人和出品人,并推出个人原创单曲《魅惑》;8月,参加江苏卫视明星美食节目《星厨驾到第三季》;9月28日,推出个人首张音乐专辑《茧》,而专辑则收录了第一主打《等一个人》、同名主打《茧》以及插曲《爱化沙》等在内的12首歌曲;同年,与葛优、杜淳合作出演了喜剧电影《断片儿》;12月,其演唱的《心里话》获得亚洲偶像榜第15期冠军歌曲;12月25日,推出个人原创单曲《一个人过圣诞节》。
2017年1月,以一休为笔名发表了个人首部小说作品《弥生界》;2月28日,吴俊余凭借专辑《茧》获得“中国音乐联播榜年度盛典”年度最受欢迎人气男歌手以及年度人气歌手奖;5月18日,与刘松仁合作主演的传记电影《20:16》上映,吴俊余在片中饰演青年叶海鹏,并献声电影主题曲《为何我孤单》;同年12月,确定出演青春励志剧《艳势番之新青年》,吴俊余则在剧中饰演外表温和乖巧但内心敏感孤独的杨真。
2018年1月7日,获得金鲛奖2017年度十佳网络新星奖。11月2日,参演的电影《冰封侠:时空行者》在中国上映。12月29日,参演的电影《断片之险途夺宝》在中国大陆上映。
2019年7月5日,主演的古装甜宠剧《天雷一部之春花秋月》在优酷播出,在剧中饰演萧白。11月1日,参加北京卫视大型文化体验节目《遇见天坛》。
2019年10月12日,参加青春体娱跨界类型节目《超新星全运会第二季》 。
2020年1月20日,参演的电视剧《热血同行艳势番》在优酷播出,在剧中饰演杨真。
2021年3月8日,参演的电视剧《司藤》定档在优酷、腾讯视频、爱奇艺播出,在剧中饰演王乾坤。5月20日,参加的户外直播综艺《MOMO直播巡游记》在陌陌播出。7月23日,主演的电视剧《我的女主别太萌》定档在腾讯视频播出,在剧中饰演慕容辰。
2023年3月11日,主演的电视剧《倾世小狂医》定档在腾讯视频播出,在剧中饰演御龙渊。6月9日,参演的电视剧《一伞烟雨》开机。
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